Radnja počinje kada Majls (Pol Đamati), neostvareni pisac opčinjen vinima, nakon razvoda odluči da svog starog prijatelja sa koledža, propalog glumca Džeka (Tomas Hajden Čerč), povede na slavljenički put do vinograda u dolini Santa Ajnez nedelju dana pre Džekovog venčanja. Međutim, njih dvojica uopšte nisu tandem. Džek je šarmer opterećen seksom, a Majls je večito zabrinuti melanholik. Dok Džek traga za svojim "poslednjim ukusom slobode" pre venčanja, Majls samo želi da vidi dno jedne savršene boce vina. Džek se zadovoljava ukusom jeftinog merloa, a Majls sanja nedostižni savršeni pino. Jedina stvar zajednička obojici jesu propali životni planovi i ambicije, kao i minula mladost.